עד כמה שאני יודע כל המיגרציות נתמכות מ 2007 ומעלה. אני
מיגרצתי מ2007 ל 365 עם כלי המיגרציה המובנה, ואני עובד עם dirsync. תבדוק טוב אם יש אפשרות של מיגרציה מ2003, לדעתי זה כבר לא נתמך. הכי פשוט (לאו דווקא הכי קל) יהיה לייצא הכל ל PST ולייבא חזרה ל 365 אחרי הגדרת הפרופיל באאוטלוק.
בכל מקרה תוודא שכל האאוטלוקים לפחות 2007 ומעודכנים לחלוטין. אם יש לך משתמשים שהסיסמא שלהם בעברית שישנו אותה, אי אפשר לקנפג אאוטלוק עם סיסמא בעברית (אין בעיה מול הממשק ה WEB'י, נבדק על 2007).