השחקנים הראשיים:
שון מייקלס
שם אמיתי: מייקל היקנבוטום
כינוי: The Heartbreak Kid, HBK
תאריך לידה: 22 ביולי 1965
מקום מגורים: סאן אנטניו, טקסס
גובה: 1.85 מטר
משקל: 102 ק"ג
פינישר: סוויט צ'יין מיוזיק
שון מייקלס התחיל את קריירת ההאבקות שלו תחת הדרכתו של חוזה לות'אריו, כשהוא עוד לא בן 20. תוך זמן קצר הוא הפך להיות אחד מהכוכבים העולים של AWA, ושם גם פגש את מרטי ג'נטי ומהר מאוד הפכו לזוג וקראו לעצמם המידנייט רוקרס.
היית להם הצלחה לא קטנה ביחד, והם אף הפכו לאלופי הזוגות של ה- AWA, כמו כן הם היו גם אהודים מאוד. לקראת סוף שנות השמונים, ה- AWA נקלעו לחובות כבדים, וב- 1988 הופיעו המידנייט רוקרס ב- WWF, ששם כבר שינו את שמם לרוקרס.
הרוקרס צברו ניצחונות יפים וזכו להצלחה לא קטנה, אולם הם מעולם לא זכו באליפות הזוגות. אחרי שהם כבר מס' שנים לא מועט ביחד, שון מייקלס ביצע את אחד ההיל טרנים הכי זכורים בתולדות ה- WWF.
במהלך סגמנט במספרה אצל ברוטוס ביפקייק, מייקלס וג'נטי התעמתו אחד מול השני, ובאחת הפעולות הזכורות בקריירה שלו, שון שלח את ג'נטי לתוך חלון הזכוכית, וסיים סופית את הציוות של השניים וביסס את עצמו כהיל בכיר במחלקת היחידים. ב- SNME בנובמבר 1992, ניצח שון מייקלס את בריטיש בולדוג ז"ל וזכה בפעם הראשונה שלו באליפות הבין יבשתית.
באמצע שנת 93, שון הציג את שומר הראש שלו ל- WWF, דיזל, שידוע כיום כקווין נאש. בספטמבר 93, התואר הבין יבשתי של שון הוסר ממנו והוא אף הושעה מה- WWF עד להודעה חדשה. המקרה הזה השאיר את ה- WWF ללא אלוף, ונקבע קרב בין רייזור ראמון לריק מרטל, לאחר שהשניים נשארו אחרונים בבאטל רויאל על החגורה. ראמון ניצח את מרטל, והפך לאלוף הבין יבשתי, אולם מייקלס חזר ואמר שהוא האלוף והתחיל להסתובב עם חגורה מזוייפת.
בעקבות המחלוקות בין שון לראמון, התקיים קרב הסולם הראשון של ה- WWF בצורה רשמית. הקרב נערך באירוע הגדול מכולם, רסלמניה 10. בקרב הסולם הטוב ביותר בעיני רבים, ניצח ראמון את מייקלס כאשר רגלו של האחרון נתפסה בחבלים וזה אפשר לראמון לטפס על הסולם לזכות בתואר הנכסף.
מייקלס זכה בראמבל 95 והתחרה במניה 11 מול חברו לשעבר, דיזל, שבסורבייבור סיריס 94 התפרקו בגלל שמייקלס נתן לדיזל סוויט צ´יין מיוזיק בטעות. מייקלס לא הצליח לנצח את דיזל במניה, ובכך שם לעצמו במטרה שוב את האליפות הבין יבשתית. מייקלס ניצח את ג'ף ג'ארט וזכה שוב באליפות, מה שהוביל לקרב חוזר בינו לבין ראמון בסאמרסלאם 95, ושוב בקרב סולם. הפעם, שון הצליח לנצח את ראמון. אולם באוקטובר נאלץ שוב מייקלס לוותר על החגורה, ושוב מבלי להפסיד אותה, הפעם הוא נתן את החגורה לדין דאגלס. הסיבה שהוא ויתר על החגורה הייתה שהוא סבל מזעזוע מוח לאחר שהותקף בניו יורק על ידי 9 בריונים.
מייקלס חזר, וזכה בשנית בראמבל 96, והפעם נפגש עם ברט הארט ברסלמניה 12 בקרב איירון מן של 60 דקות. הפעם אף אחד לא עצר אותו, ומייקלס זכה בפעם הראשונה שלו באליפות ה- WWF. שון היה אלוף מצויין, והגן בהצלחה על תוארו מול מתאבקים כמו בריטיש בולדוג, ויידר ודיזל.
בסורבייבור סיריס 96 הפסיד שון את האליפות לסיד, אבל מהר מאוד זכה בה שוב ברויאל ראמבל 97. ב-13 בפברואר, הגיע שון עם דמעות בעיניים ל- RAW, ונפרד בפעם השלישית מהאליפות בלי שיפסיד אותה, הפעם בגלל פציעה בברך.
מייקלס חזר ל- WWF, והקים ביחד עם האנטר וצ'יינה את הסטייבל השנוי במחלוקת, ה- Degeneration-X. שון רצה להחזיר אליו את האליפות הראשית, ונקבע בינו לבין אנדרטייקר קרב שהמנצח בו יתמודד מול ברט הארט בסורבייבור סיריס על האליפות. הקרב בין שון לטייקר התקיים באירוע באד בלאד, והקרב נקבע להיות הל אין א סל הראשון של ה- WWF. בקרב ששלט לכל אורכו אנדרטייקר, ניצח שון בעזרתו של אחיו של טייקר, קיין. ובכך נקבע ששון יפגוש את ברט בסורבייבור סיריס.
בסורבייבור סיריס 97, ניצח שון את ברט בקרב הדפיקה הידועה, והפך בפעם השלישית לאלוף עולם. ברויאל ראמבל 98, התקיים קרב חוזר בין טייקר לשון, הפעם על האליפות. במהלך הקרב נפצע שון קשות בגב, אולם הצליח לנצח בסופו של דבר את טייקר, שוב בעזרתו של קיין. באותו אירוע אוסטין ניצח את הראבמל, והקרב ביניהם נקבע למניה 14. למרות כאבי גב נוראיים, הצליח שוב לעמוד יפה בקרב מול אוסטין, אולם בסופו של דבר הפסיד לאוסטין את הקרב וכך גם את התואר.
מייקלס יצא לחופשה ארוכה מהרגיל, וחזר רק לקראת סאמרסלאם 2002, שם נפגש לקרב עם חברו לשעבר, טריפל אייץ'. בקרב מדהים עם מלא דם, הפסיד מייקלס את הקרב, ואחרי הקרב אייץ' תקף בצורה אכזרית את שון בגב, ורבים חשבו שזה הסוף מבחנת שון.
אולם שון נתן קאמבק ענק בסורבייבור סיריס 2002, וזכה באליפות העולם באלימיניישן צ'יימבר כנגד טריפל אייץ´, בוקר טי, כריס ג´ריקו, קיין ורוב ואן דאם. מייקלס לא החזיק הרבה זמן את התואר, והפסיד את התואר לאייץ' בארמגדון אותה שנה, בקרב 3 מערכות. בשנת 2003, מייקלס היה מעורב בפיוד עם ג'ריקו, וברסלמניה 19 ניצח אותו, כמו כן השתתף שוב בקרב אלימיניישן צ'יימבר בסאמרסלאם על אליפות העולם, אולם הפעם הוא לא הצליח לנצח. מאז שון היה בפיוד עם אבולושן, הפסיד לרנדי אורטון באנפורגיבן ובקרב הישרדות בסרבייבור סירייס, וניצח את באטיסטה בארמגדון.
שון ניסה לזכות בתואר מטריפל אייץ' אבל לא הצליח, לאחר שני קרבות שהסתיימו בתיקו. כריס בנואה הצטרף ליריבות שלהם וניצח אותם ברסלמניה. את היריבות מול טריפל אייץ' הוא סגר כשהפסיד לו בבאד בלוד בהאל אין א סאל.
לאחר חופשה כתוצאה מלידת בתו, חזר שון והתחיל פיודים עם קיין ואדג'. במהלך הפיוד נפצע מייקלס בברכו, אבל דפק את אדג' בינואר בקרב הצ'יימבר, מה שהוביל לקרב ביניהם בו מייקלס הפסיד בראמבל.
הערב של מייקלס ברויאל ראמבל עדיין לא נגמר, והוא השתתף בראמבל עצמו, והדיח את סיימון דין, צ`רלי האס וקורט אנגל. לאחר ההדחה של אנגל, הוא הותקף ע"י אנגל עצמו, הוצא מהראמבל, ולאחר מכן הוכה על ידיו עם מדרגות הזירה. מייקלס קרא לאנגל לקרב ברסלמניה 21, ואנגל הסכים. ברסלמניה 21, לאחר קרב מדהים, מייקלס נכנע לאנקל-לוק של אנגל.
לאחר ניצחון על קורט אנגל בקרב חוזר, הפך שון לשותף של האלק הוגאן. מייקלס הדהים את העולם כשתקף את הוגאן וביצע עליו SCM. שון ביצע היל טרן לראשונה מאז חזרתו. בשבוע לאחר מכן, מייקלס התארח בפייפרז פיט וביצע סופרקיק גם על פייפר. הוא קרא תיגר על הוגאן לקרב בסאמרסלאם 2005. הוגאן ניצח את מייקלס באירוע המדובר. לאחר הקרב מייקלס הושיט את ידו להוגאן ואמר: "הייתי חייב לדעת, ועכשיו גיליתי". השניים לחצו ידיים, ומייקלס ביצע פייס טרן מחודש.
מייקלס נכנס לפיוד עם כריס מאסטרס. הפיוד הוביל לקרב באנפורגיבן, ומייקלס ניצח. שון התמודד ברו הומקאמינג מול קורט אנגל בקרב איירון מן, שהסתיים בתוצאה 2:2. מייקלס היה מועמד לבחירה עבור טייטל שוט בטאבו טיוזדיי 2005, ונבחר ברוב מוחץ. הוא צורף לקרב של סינה ואנגל. סינה הצמיד את מייקלס ושמר על התואר. לאחר מכן התחיל מייקלס פיוד עם וינס מקמהן, פיוד שהוביל לאיחוד של DX.
לאחר פציעתו של טריפל אייץ', שון חזר לקריירת יחידים. הוא ניסה לאתגר כמה פעמים על תואר ה-WWE, אבל הפסיד לג'ון סינה ולרנדי אורטון.